14 января 1969 года стартовал корабль “Союз-4”. На следующий день с космодрома Байконур стартовал «Союз-5», на борту которого находились трое космонавтов. 16 января в 08:20 корабли «Союз-4» и «Союз-5» состыковались. Это была первая в мире стыковка двух пилотируемых кораблей. Во время стыковки активным кораблем был «Союз-4», стыковочный узел которого был оборудован штырём. Стыковочный узел «Союза-5» был оборудован приёмным конусом.

На 35-м витке космонавты Хрунов и Елисеев вышли в открытый космос из корабля «Союз-5» и перешли в корабль «Союз-4». Этот переход был элементом подготовки к предполагаемому полёту на Луну. После стыковки агентство ТАСС объявило, что впервые на орбите создана экспериментальная космическая станция с четырьмя космонавтами на борту. Советское телевидение вело прямую трансляцию перехода космонавтов Хрунова и Елисеева. Космонавты Хрунов и Елисеев использовали скафандры «Ястреб», командир корабля Борис Волынов помогал им облачаться в скафандры, проверял системы жизнеобеспечения и коммуникаций скафандров. Затем Волынов вернулся в спускаемый аппарат и закрыл люк между орбитальным отсеком и спускаемым аппаратом корабля «Союз-5». Корабли «Союз» модели «7К-ОК» не имели переходного люка в стыковочном узле.

Корабли «Союз-4» и «Союз-5» находились в состыкованном состоянии 4 часа 35 минут.

«Союз-4» приземлился 17 января в 40 км юго-западнее Караганды, в 48 километрах от расчётной точки приземления. На месте приземления температура была около −30 °C, высота снежного покрова — 60—80 сантиметров. Поисковый вертолёт обнаружил спускаемый аппарат через 5 минут после приземления.